Selasa, 18 April 2017

SINTESIS TOTAL SENYAWA ORGANIK



SINTESIS TOTAL SENYAWA ORGANIK
Natural Produk Sintesis Total menjadi sangat penting dalam kajian kimia organik.  Yang diawali dari sintesis yang dilakukan oleh Friedrich Wöhler pada tahun 1828 dalam mensintesis urea[3], yang sampai sekarang sintesis Friedrich Wöhler masih banyak dilakukan karena urea merupakan senyawa yang memiliki banyak kegunaan contohnya pupuk dalam bidang pertanian. Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana).Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut[1] :

Bahkan dalam sintesis organic modern, strategi sintesis yang mirip telah diaplikasikan dalam sintesis asam amino :

Adapun contoh penggunaan dalam sintesis total yaitu Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi cincin B). Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada sintesis total taksol (1999), reaksi pertama dengan ketena silil asetal dan magnesium bromida yang berlebih:

reaksi kedua dengan ligan kiral amina dan katalis garam triflat:

Ada beberapa strategi yang perlu diperhatikan dalam melakukan sintesis total, yaitu:
·                      Ketersediaan bahan yang akan digunakan
·                      Menggunakan metode sintesis yang bagaimana
·                      Melakukan sintesis/pembuatannya
·                      Menentukan/ mengidentifikasi maupun karakterisasi yang benar sesuai dengan senyawa yang diinginkan
SINTESIS UREA
Urea adalah senyawa organik yang tersusun dari unsur karbon, hidrogen, oksigen dan nitrogen dengan rumus CON2H4 atau (NH2)2CO. Sekitar 90% urea industri digunakan sebagai pupuk kimia. Urea dalam bentuk butiran curah (prill) digunakan dalam pertanian sebagai pupuk kimia pemasok unsur nitrogen. Di tanah, urea akan terhidrolisis dan melepaskan ion amonium. Kandungan N pada urea adalah 46%, tetapi yang tergunakan oleh tanaman biasanya separuhnya. Sintesis  urea  dilakukan  dengan  amonia  yang  berlebih  agar  kesetimbangan   dapat  bergeser  ke  arah  kanan  sehingga  dapat  dihasilkan  produk  yang  lebih  banyak. 
Cara pembentukan urea yakni[2] :
(1)
(2)

SENYAWA BAHAN ALAM YANG TERHALOGENASI
Banyak natural produk yang dibuat melalui total sintesis, salah satu contohnya yakni senyawa bahan alam terhalogenasi. Senyawa alami organohalide ini sangat berlimpah sekitar 5000 senyawa telah diisolasi dan dikarakterisasi contohnya senyawa alam seperti  terpen, asetogenin, alkaloid, peptida, dan senyawa aromatic, dan sebagian kecil dari senyawa berikut,

Perkembangan sintesis kimia saat ini memiliki banyak alat yang dapat mempermudah untuk  mengakses banyak dari natural produk, termasuk adanya cincin aromatik terhalogenasi (misalnya russuphelol, 3), halida primer (yaitu 5 convolutamydine B), atau atom halogen berdekatan dengan karbonil (yaitu cavernicolin 1, 7). Namun, ada banyak produk alam terhalogenasi yang disintesis saat ini tidak memiliki jalan pendekatan yang diandalkan. Empat senyawa yang tersisa pada Gambar 1 (peyssonol A (1), haterumaimide L (2), Halomon (4), dan Laurencin (6)) mungkin tidak tampak sangat kompleks, tetapi ini sebenarnya mewakili contoh senyawa dari sintesis kimia secara tradisional untuk mensintesis dengan lebih efisien dan / atau biomimetically[3].
DAFTAR PUSTAKA
[3]Treitler, D. S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Columbia University.



37 komentar:

  1. terimakasih penjelasannya, dapatkah saudari menjelaskan 4 tahap yang perlu dilakuka dalam sintesis total organik tersebut ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. baiklah, 4 strategi total sintesis yakni:
      1.Ketersediaan bahan yang akan digunakan, bahan yang digunakan haruslah tersedia dengan baik, mudah ditemukan, sehingga tidak sulit untuk dicari.
      2.Menggunakan metode sintesis yang bagaimana, disini dicari dan digunakan sederhana dan mudah untuk dilakukan sehingga menghasilkan senyawa yg banyak
      3.Melakukan sintesis/ pembuatannya, disini dilakukan sintesisnya dengan baik agar memperoleh senyawa dengan baik
      4.Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal, menentukan apa senyawa yang kita peroleh telah murni ataupun benar sesuai dengan yang ingin disintesis d awal tahapan.

      Hapus
  2. Bagaimana pengaruh ke elektronegatifan terhadap reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah, Halogenasi itu sendiri merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin. pengaruh tingkat keelektronegatifan terhadap reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam yaitu terhadap laju reaksi yang terjadi dimana Reaksi dengan bromin terjadi pada suhu kamar. Klorin bereaksi lebih cepat dibanding bromin, tapi sifat kimia reaksi cukup mirip. Iodin bereaksi jauh lebih lambat, tapi sifat kimia reaksi juga mirip. nah apabila dihubungkan dengan sifat panas maka Flourinasi sangat-sangat eksotermis, Khlorinasi sangat eksotermis, Brominasi eksotermis, dan Iodinasi endotermis. Terimakasih

      Hapus
  3. Bagaimana cara menentukan reagent yang sesuai dalam setiap kali sintesis senyawa Natural products?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah, menurut saya cara menentukan reagen yang sesuai dalam sintesis bahan alam yakni ada bebebrapa syarat seperti: reagen yang dipilih merupakan bahan yang ada dilaboratorium sehingga mudah diperoleh, reagen tidak bersifat racun sehingga tidak berbahaya,dan pada proses sintesis reagen yang digunakan tidak menghasilkan hasil samping senyawa yang berbahaya bagi lingkungan, juga dapat dipilih reagen yang nantinya dapat menghasilkan produk samping sekecil-kecilnya. Terimakasih

      Hapus
  4. Mengapa setiap reagen menghasilkan persentase senyawa yang berbeda2?

    BalasHapus
    Balasan
    1. baiklah, menurut saya reagen yang mengikat senyawa halogen yang berbeda yang memiliki kereaktifan berbeda pula sehingga jika terikat pada senyawa bahan alamnya akan mempengaruhi hasil yang didapatkan

      Hapus
  5. Tolong jelaskan total sintesis jika pada senyawa kompleks? Terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Baiklah, Senyawa kompleks adalah senyawa yang terdiri dari atom pusat yang berupa ion logam dengan dikelilingi oleh ion-ion yang bermuatan negatif ataunetral yang disebut ligan. Ligan memberikan sepoasng elektronnya sehingga berikatan kovalen koordinasi dengan atom pusatnya.
      contohnya sintesis senyawa kompleks Kobalt asetil asetonat dapat dibuat dengan reaksi kompleks dan dilanjutkandengn pengoksidasian Co (II) menjadi Co (III) dengan hydrogen pengoksida.Kemudian dikomplekskan dengan asetil asetonat dengan adanya ligan.
      Pada kompleks ini yang bertindak sebagai atom pusat adalah ion kobalt dansebagai ligan adalah asetil asetonat.

      Hapus
    2. Maka jika ingin membuat senyawanya kita harus melakukan 4 strategi yang telah saya jelaskan pada materi diatas. Tetapi jika senyawa kompleks anorganik mungkin mempunyai cara sintesis anorganik lainnya yang bersesuaian.
      Mungkin sedikit membantu, terimakasih

      Hapus
  6. bisakah dijelaskan maksud dari strategi reaksi total?

    BalasHapus
    Balasan
    1. strategi reaksi total atau Sintesis total dalam senyawa organik merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana). Dalam melakukuan total sintesis perlu dipertimbangkan reagen, material start, dan metode-metode yang sesuai untuk mendapatkan produk yang ingin disintesis.

      Hapus
  7. bagaimanakah sifat senyawa bahan alam yang telah terhalogenasi, mohon jelaskan

    BalasHapus
    Balasan
    1. baiklah, menurut saya apabila suatu senyawa terhalogenasi maka senyawa tersebut menjadi lebih reaktif karena unsur halogen merupakan leaving grup yang baik, sehingga mudah tersubstitusi oleh gugus yang lain.

      Hapus
  8. Halo mba Fida, mau tanya dong bagaimana kita menentukan persentasi hasi yang akan diperoleh dalam sintesis? Terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. jadi, sebelum kita melakukan sintesis perlu diperhatikan terlebih dahulu cara/metode yang ingin digunakan, serta bahan-bahan yang ingin digunakan dalam sintesis. Nah, ini kita lakukan dengan cara banyak membaca referensi sehingga didapatkan jalur sintesis dengan persentase produk yang banyak, dan dengan produk samping sedikit-dikitnya serta produk smaping yang tidak berbahaya. Jadi, penentuan metode itu sangat penting dalam persentase hasil produk yang didapat.

      Hapus
  9. Apakah ada reagen tertentu dalam proses sintesis organik senyawa bahan alam? atau sintesis tersebut terjadi secara alami seperti yang terjadi pada sintesis urea? Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. iya dalam sintesis bahan alam membutuhkan reagen tertentu yang berbeda-beda sesuai dengan senyawa apa yang ingin kita sintesis. Nah, jika dalam sintesis urea itu memang dapat terjadi secara alami didalam tubuh dan juga sintesis buatan yang dilakukan manusia baik di laboratorium maupun dalam skala industri seperti yang saya jelaskan sebelumnya.

      Hapus
  10. Apa sintesis urea yang dilakukan manusia sama dengan proses sintesisnya yang terjadi secara alami?

    BalasHapus
    Balasan
    1. sintesisnya berbeda, jadi jika secara alami urea terbentuk didalam tubuh. Urea terbentuk melalui proses oksidasi yang terjadi pada hati. Eritrosit atau sel darah merah yang sudah rusak (120 hari) dirombak menjadi 'haemo' dan'globin'. Selanjutnya 'haemo' akan diubah menjadi zat warna empedu yaitu bilirubin dan urobilin yang mengandung urea dan amonia yang akan keluar bersama urin dan feses.
      namun, jika secara sintesis yang dilakukan manusia pembuatan urea pada umumnya yaitu dengan mereaksikan antara amonia dan karbondioksida pada tekanan dan temperatur tinggi didalam reaktor kontinu untuk membentuk amonium karbamat selanjutnya amonium karbamat yang terbentuk didehidrasi menjadi urea

      Hapus
  11. Bagaimana jika pada saat sintesis urea digunakan ammonia berlebihan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

      Hapus
  12. Bagaimana jika pada saat sintesis urea digunakan ammonia berlebihan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. pembuatan urea dihasilkan sebagai produk samping pengolahan gas alam atau pembakaran batu bara. Karbondioksida yang dihasilkan dari kegiatan industri tersebut lalu dicampur dengan amonia melalui proses Bosch-Meiser. Pada suhu rendah, amonia cair dicampur dengan es kering (karbondioksida) menghasilkan amonium karbamat. Barulah kemudian amonium karbamat dicampur dengan air ditambah energi untuk menghasilkan urea dan air. reaksi secara keseluruhannya dapat dilihat pada materi diatas.
      pada saat penggunaan amonia berlebih maka akan menghasilkan urea dan air, sedangkan amonia dengan CO2 menghasilkan amonium karbamat. Semoga sedikit membantu, terimakasih

      Hapus
  13. dalam sintesis urea ini mohon dijelaskan secara singkat dan mudah dipahami

    BalasHapus
    Balasan
    1. pembuatan urea pada umumnya yaitu dengan mereaksikan antara amonia dan karbondioksida pada tekanan dan temperatur tinggi didalam reaktor kontinu untuk membentuk amonium karbamat selanjutnya amonium karbamat yang terbentuk didehidrasi menjadi urea

      Hapus
  14. Bagaimana suatu senyawa bahan alam terhalogenasi? apa yg menjadi penyebabnya

    BalasHapus
    Balasan
    1. senyawa bahan alam dapat terhalogenasi karena adanya adisi halogen yang bermuatan positif terhadap senyawa bahan alam tersebut. Karena senyawa bahan alam biasanya diadisi ikatan rangkapnya, maka harus digunakan reagen yang menyediakan halogen bermuatan positif

      Hapus
  15. Apakah ada syarat suatu senyawa agar dapat terhalogenasi ??

    BalasHapus
    Balasan
    1. menurut saya Senyawa bahan alam dapat terhalogenasi karena adanya Halogenasi adalah pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Reaksi halogenasi adaalah reaksi yang terjadi pengikatan satu atau lebih atom halogen (F, Cl. Br, I) pada senyawa organik.
      senyawa bahan alam dapat terhalogenisasi karena adisi halogen yang bermuatan positif terhadap senyawa bahan alam tersebut. Karena senyawa bahan alam biasanya diadisi ikatan rangkapnya, maka harus digunakan reagen yang menyediakan halogen bermuatan positif.

      Hapus
  16. bagaimana pemilihan reagen yang tepat untuk mensintesis suatu senyawa?

    BalasHapus
    Balasan
    1. baiklah, jadi dalam penentuan reagen dalam suatu sintesis maka terlebih dahulu kita mencari pada literatur reagen seperti apa yang cocok dipakai dalam pembentukan senyawa yang diinginkan. Nah perlu dipertimbangkan juga bahwa reagen yang dipilih merupakan bahan yang ada dilaboratorium sehingga mudah diperoleh, reagen tidak bersifat racun sehingga tidak berbahaya,dan pada proses sintesis reagen yang digunakan tidak menghasilkan hasil samping senyawa yang berbahaya bagi lingkungan.

      Hapus
  17. Balasan
    1. baiklah, snyawa holomon merupakan suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.

      Hapus
  18. Dapatkah diberikan contoh lain dari sintesis total senyawa lain?

    BalasHapus
  19. Harrah's Casino | Near Me
    Harrah's is an Indian casino and 바카라승률 hotel in Maricopa, 모바일 벳 365 Arizona. Harrah's is owned 부산건마 by 케이 벳 the Rincon Band of Luiseno Indians. 아시아 게이밍 The casino is located on

    BalasHapus

TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN K AND (±)-EUSIDERIN J

TOTAL SINTESIS DARI SENYAWA   (±)-EUSIDERIN K DAN (±)-EUSIDERIN J Eusiderin adalah neolignan yang ditemukan di Virola sp [1] ...